Que ça soit en tant que leader du groupe The Commotions ou grâce sa carrière solo, Lloyd Cole est reconnu pour être l'un des plus fins et élégants songwriters ayant émergé de la période post-punk. Depuis le premier album des Commotions, Rattlesnake (1984), Lloyd Cole n'a cessé de se réinventer. Guesswork en est la preuve. S'il est le plus court, pour ce qui du nombre de titres (8), c'est celui qui présente les chansons les plus longues, et c'est celui où l'utilisation d'éléments électroniques est la plus poussée. Sa voix si particulière et ses paroles sophistiquées invitent l'auditeur à un voyage dans l'esprit d'une personne ayant atteint un certain âge et se dirigeant paisiblement vers la fin de sa vie. Affranchi de toute contrainte, Lloyd Cole signe ici son album le plus aventureux.